Cas: 不适用
2025-04-16
氯甲基二甲基氯硅烷
化学式:ClCH2Si(CH3)2Cl
CAS 号:1719-57-9
Ⅰ.化学性质
1.物理性能
| 范围 | 值/描述 |
| 分子量 | 183.16克/摩尔 |
| 外貌 | 无色至淡黄色液体 |
| 密度(25℃) | 1.12–1.15 克/立方厘米 |
| 沸点 | 约150~155℃(常压) |
| 闪点 | 约45℃(闭杯) |
| 溶解度 | 溶于大多数有机溶剂(如甲苯、四氢呋喃),与水剧烈反应 |
| 折射率 (nD²⁵) | 1.448–1.452 |
2.化学性质
高反应活性:
分子中含有2个氯原子(Cl⁻)和1个氯甲基(ClCH2⁻),易被亲核试剂(如水、醇、胺)水解、醇解或氨解。
水解反应(示例):
化学信息中心2硅(CH3)2C1+2H2O→HOCH2硅(CH3)2羟基+2HCl
亲电性:氯甲基(ClCH2⁻)可用作烷基化剂,参与有机合成中的亲电取代反应。
热稳定性:常温下稳定,但在高温(>200℃)下可能分解,放出HCl气体。
二.合成方法
1. 实验室合成
原料:甲基二氯硅烷((CH3)2SiCl2)和氯甲基化剂(如氯甲烷、氯甲基锂)。
反应路径:
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步:
在四氢呋喃(THF)中,在低温(-10°C)下缓慢滴加氯甲基格氏试剂(ClCH2MgBr)。
反应完成后,产物经水解、蒸馏提纯,收率约60%~70%。
2、产业化准备
直接氯甲基化法:
以甲基二氯硅烷为原料,在催化剂(如AlCl₃)存在下,与氯甲烷(CH₃Cl)反应:
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工艺特点:
反应温度:80~100℃,压力:常压;
催化剂可回收,产品可通过蒸馏纯化(纯度>98%)。
三.应用领域
1、有机硅化工中间体
硅烷偶联剂前体:
含氯甲基硅氧烷通过水解或醇解制备,用于玻璃纤维和填料的表面改性。
示例:合成氯丙基三甲氧基硅烷(ClCH2CH2CH2Si(OCH3)3)以增强橡胶和金属之间的粘合力。
2、高分子材料改性
硅橡胶交联剂:
作为双功能交联剂,参与加成型硅橡胶的硫化反应,提高耐热性(>250℃)和机械强度。
外壳:用于高温密封件(汽车发动机、航空航天)。

3、电子材料
半导体封装材料:
通过水解缩合制备低介电常数(k<3.0)的含硅树脂,用于芯片封装的层间介质(ILD)。
光刻胶添加剂:
提高光刻胶的附着力和抗蚀刻能力(应用于7nm以下先进工艺)。

4.医药、农药合成
药物分子的硅烷化:
作为保护基试剂,用于羟基或氨基的甲硅烷基化保护(如在抗生素中间体的合成中)。

农药增效剂:
修饰农药分子结构,增强叶片渗透性(如拟除虫菊酯类农药)。

表面功能化剂:
用于二氧化硅和碳纳米管的表面接枝,以提高其在聚合物基体中的分散性。
示例:用于超疏水涂层的疏水性纳米SiO2(接触角> 150°)的制备。

四.安全和操作规定
1. 危险
腐蚀性:与水反应放出HCl,对皮肤和眼睛有强烈刺激性;
可燃性:闪点低,远离火源;
环境毒性:对水生生物有毒,必须防止泄漏到水体中。
2. 防护措施
操作防护:戴耐化学手套(丁腈/氟橡胶)、护目镜、防毒面具;
储存条件:储存于密封容器中,置于干燥、阴凉处(温度<30℃),远离氧化剂、碱类。
3、紧急处理
泄漏处置:用砂土吸收并收集于专用容器中,切勿直接冲入下水道;
灭火方法:使用干粉或二氧化碳灭火器。请勿直接用水(防止溅水反应)。
Ⅴ.未来趋势
绿色合成:发展无溶剂催化工艺(如超临界CO2介质),减少三废排放;
功能拓展:设计含氟/氨基衍生物用于生物相容性材料(如医用导管涂层);
高附加值应用:探索量子点显示和固态电池电解质的创新应用。
六.总结与展望:
氯甲基二甲基氯硅烷作为重要的有机硅中间体,具有独特的反应活性和广阔的应用前景。通过不断开发新的合成方法和应用技术并克服现有挑战,将在有机硅化学领域发挥更大作用,为人类科技进步做出贡献。
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