Cas: 不适用
2025-04-18
三甲基氯硅烷分子中,硅原子通过单键与三个甲基和一个氯原子连接,呈近似四面体构型,键角接近109.5°,是一类重要的有机硅化合物,在众多领域具有广泛的应用价值。
一、产品介绍
化学名称:三甲基氯硅烷
别名:三甲基氯硅烷/三甲基氯
英文名称: 氯三甲基硅烷
分子式:C3H9ClSi
分子量:108.64
CAS:75-77-4
对应国外等级:
| 提供者 | 成绩 |
| Amresco/Sigma,美国 | KLC104814(≥99.0% GC)、KLC104813(>98.0% GC) |
国外知名厂商:
| 提供者 | 成绩 | 注释 |
| 赢创工业 | 无具体车牌号 | 赢创是全球领先的有机硅化学品供应商之一。 |
| 陶氏化学 | 陶氏品牌产品 | 提供多种有机硅化学品,其中包括三甲基氯硅烷。 |
| 信越化学 | 品牌名称未透露 | 日本知名硅胶生产商,产品质量可靠。 |
| 瓦克化学 | 杰尼奥斯系列 | 涵盖广泛的硅烷产品,包括三甲基氯硅烷。 |
| 格莱斯特 | 专用于特种化学品和材料领域的产品 | 提供实验室和工业规模的有机硅产品。 |
| 阿法埃莎 | 无具体车牌号 | 主要应用于实验室化学试剂市场,纯度高 |
| 卡尔·罗斯 | PEPTIPURE® ≥99% | 主要用于气相色谱(GC)和其他需要高纯度的应用。 |
三甲基氯硅烷作为有机硅化学的重要成员,具有独特的化学性质和广泛的应用价值。它不仅可用于制备各种有机硅化合物和有机硅材料,还可作为反应试剂参与多种有机合成反应,在工业生产和科学研究中一直占有重要地位。
近年来,随着科学技术的不断进步和各领域的深入发展,其应用领域也在不断拓展和创新。
理化指标:
| 指标 | 典型值 |
| 外观及气味 | 无色透明液体,有刺激性气味 |
| 密度(25℃,g/cm3) | 0.854 |
| 沸点℃ | 57 |
| 折射率 (nD25) | 1.500 |
| 溶解度 | 溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,不溶于水。与水反应生成氯化氢和三甲基硅烷醇。 |
二.反应原理:
三甲基氯硅烷的硅原子上有一个活泼的氯原子,因此能够参与有机合成中的多种反应,特别是亲核取代和缩合反应。
亲核取代: 三甲基氯硅烷中的硅-氯键由于其高极性而使其成为良好的离去基团。在亲核试剂(例如水或醇)存在下,硅原子容易受到亲核试剂的攻击,导致亲核取代反应。
示例:
Ø 与水反应生成三甲基硅烷醇((CH3)3SiOH);
Ø 与醇反应生成三甲基硅醚((CH3)3SiOR)。
这些类型的反应在有机合成中用于引入(例如羟基或氨基保护)和去除保护基团,尤其在多步合成中发挥着重要作用。
缩合反应: 由于其高反应活性,三甲基氯硅烷中的硅-氯键可以与多种含有羟基或胺基的化合物缩合生成硅-氧或硅-氮键,此类缩合反应是制备硅基功能材料的重要途径。
示例:
与羟基化合物缩合,用于合成硅氧烷聚合物和官能化硅醚化合物。
示例:与二醇或多元醇反应形成硅氧烷链或交联硅氧烷:
(CH3)3SiCl+HO-R-OH→(CH3)3Si-O-R-O-Si(CH3)3+2HCl
与胺化合物缩合,用于制备硅基催化剂、药物中间体和特种化学品。示例:与胺化合物反应形成三甲基甲硅烷基胺 ((CH3)3Si-NR2):
(CH3)3SiCl+R-NH2→(CH3)3Si-NHR+HCl
与多羟基化合物缩合(交联反应)形成网状硅氧聚合物,用于合成涂料、粘合剂、有机硅和防水剂等产品。
与酸酐或酯缩合产生甲硅烷基酯化合物,用于合成特种硅烷试剂。
(CH3)3SiCl+CH3COO-R→(CH3)3Si-OCOCH3+R-Cl
缩合反应是三甲基氯硅烷的重要反应类型,特别是在氧化硅、氮化硅和有机硅官能化衍生物的制备中。这些反应广泛应用于有机合成、材料科学、药物开发和工业催化。
卤素交换:三甲基氯硅烷可以与其他卤代化合物进行卤素交换,生成其他三甲基卤代硅烷(例如(CH3)3SiF):(CH3)3SiCl+KF→(CH3)3SiF+KCl
保护基介绍:三甲基氯硅烷常被用作保护基,通过形成硅醚键来保护醇、酚等官能团在后续反应中不受干扰。
催化偶联:在催化剂(如铂、钯等贵金属催化剂或某些有机金属催化剂)的作用下,三甲基氯硅烷可与其他硅烷或有机化合物发生偶联反应,通过化学键的断裂和形成生成新的有机硅化合物。此类反应在有机硅化学和材料科学中具有重要的应用价值,可用于制备多种具有特殊性能的有机硅材料。
格氏反应:三甲基氯硅烷也可以与格氏试剂(例如R-MgX,其中R是烃基,X是卤素)反应。在此过程中,甲硅烷基(即三甲基甲硅烷基)被转移,产生相应的三甲基甲硅烷基化合物和氯化镁等副产物。这类反应通常需要在无水、无氧条件下进行,以避免副反应。三甲基氯硅烷通过与格氏试剂反应,可以引入特定的烃基,从而进一步丰富了有机硅化合物的品种和应用领域。
二.广泛的应用领域:
化学工业: 三甲基氯硅烷 化学工业主要用作有机合成原料和中间体,制备多种有机硅化合物及硅烷化衍生物。例如六甲基二硅氧烷(硅醚)、六甲基二硅氮烷、三甲基氰基硅烷、硅油、聚硅氧烷、甲基硅油封端剂等。此外,还可应用于多晶硅制备领域。
三甲基氯硅烷的分子结构中含有三个向外延伸的甲基,这一结构特征使其能够在有机硅聚合物的合成过程中作为封端剂来调节和控制聚合物的分子量。特别是在硅油生产中,通过与硅油分子链末端的活性基团反应形成稳定的封端结构,可以有效调节硅油的分子量和性能。三甲基氯硅烷作为封端剂具有广泛的应用。

医药领域: 三甲基氯硅烷可用于制备医药中间体,如7-氨基头孢菌酸(7-ACA),进而可用于生产头孢菌素类抗生素。

其他领域:三甲基氯硅烷还可用于香料、气相色谱分析试剂等领域。
特种化学品的制备: 三甲基氯硅烷还用于制备多种特种化学品,如表面活性剂、阻燃剂等。
近年来的创新应用
纳米材料改性: 用于对纳米颗粒表面进行改性,提高材料的分散性和疏水性,广泛应用于高性能涂料和润滑油。

功能化界面材料: 用作电池和半导体材料的界面改性剂,以提高电子设备的耐用性和性能。

绿色化学中的催化改性剂: 在绿色合成中用作高效催化剂改性剂,提高催化效率和选择性。

自清洁表面的准备: 利用其疏水特性在建筑材料和汽车窗玻璃等领域形成防污和防水表面。

先进储能材料:锂硅电池硅基材料的表面处理,提高电池的循环性能和稳定性。

仿生涂层: 通过与特殊有机硅化合物结合,实现类似荷叶表面的超疏水涂层,应用于抗菌、防腐等领域。

三.前进的道路
环保工艺: 优化三甲基氯硅烷生产及应用技术,减少氯化氢等副产物对环境的影响。
高端电子化学品: 结合半导体领域的需求,开发更高纯度的电子级硅烷。
新型硅胶材料: 进一步探索其在仿生学、储能和医疗领域的功能化应用。
近年来,随着科学技术的不断进步和各领域的深入发展,三甲基氯硅烷的应用领域也在不断拓展和创新。
新能源领域: 随着我国电子工业、太阳能产业规模的不断扩大,以及新能源发电产业的快速发展,三甲基氯硅烷作为有机硅化合物的重要原料之一,其需求量不断上升。特别是在太阳能电池板的制造过程中,三甲基氯硅烷可用于制备高性能硅基材料,以提高太阳能电池板的转换效率和稳定性。
环保领域: 三甲基氯硅烷在环保领域也具有潜在的应用。例如,可用作某些有机污染物的降解剂或吸附剂,用于处理工业废水或废气中的有害物质。此外,由于三甲基氯硅烷具有良好的挥发性和反应活性,还可用于制备某些高效环保材料或催化剂。
材料科学: 在材料科学领域,三甲基氯硅烷可用于制备具有特殊性能的新材料。例如,通过与其他化合物的共聚或交联反应,可以制备出高强度、高韧性、高耐热性或高耐腐蚀性的新型有机硅材料。这些材料在航空航天、汽车制造、电子电器等领域有着广泛的应用。
四.摘要:
三甲基氯硅烷作为一种重要的有机硅化合物,在许多领域具有广泛的应用价值。近年来,随着科学技术的不断进步和各领域的深入发展,其应用领域也在不断拓展和创新。未来,三甲基氯硅烷有望在更多领域发挥重要作用,为人类科技进步和社会发展做出更大贡献。
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